Фенацетин

Базовая информация

 

Название продукта: порошок фенацетина.

Псевдоним: параацетофенетидид.

Номер CAS: 62-44-2

Спецификация: Фармацевтический класс, USP42 EP9.0 Стандарт.

Плотность: 1,0±0,1 г/см3.

Точка кипения: 323,6±44,0 градусов при 760 мм рт.ст.

Точка плавления (oC): 133-136 градусов (лит.)

Молекулярная формула: C10H13NO2

Молекулярный вес: 179,216

Точка вспышки: 149,5±28,4 градуса

Точная масса: 179,094635.

На животных моделях было показано, что фенацетин и продукты, содержащие фенацетин, имеют побочный эффект и последствие канцерогенеза. Во многих сообщениях о случаях заболевания у людей продукты, содержащие фенацетин, связаны с уротелиальными новообразованиями, особенно уротелиальной карциномой почечной лоханки. В одном проспективном исследовании фенацетин был связан с повышенным риском смерти от урологических или почечных заболеваний, смерти от рака и смерти от сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, у людей с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы при приеме этого препарата может возникнуть острый гемолиз или растворение клеток крови. Острый гемолиз возможен у пациентов, у которых развивается реакция IgM на фенацетин, приводящая к образованию иммунных комплексов, которые связываются с эритроцитами в крови. Затем эритроциты лизируются, когда комплексы активируют систему комплемента.

Жаропонижающее и обезболивающее действие фенацетина аналогично «ацетилсалициловой кислоте». В основном используется как жаропонижающее и болеутоляющее средство. Эффект медленный и продолжительный. Он оказывает хороший лечебный эффект при лечении головной боли, невралгии, артралгии и лихорадки. Но его противоревматическое и противовоспалительное действие слабое. Чрезмерные дозы могут вызвать метгемоглобинемию и вызвать гипоксию в организме. Длительное лечение может повредить почки и даже вызвать некроз сосков. Его следует использовать с осторожностью. Из-за токсических побочных эффектов и быстрого развития других подобных препаратов препарат перестали использовать самостоятельно, а стали использовать в качестве составного препарата сырья и других лекарств.

Фенацетин представляет собой белый кристаллический порошок химического состава C10H13NO2. Впервые он был разработан Хармоном Нортропом Морсом в 1878 году. Помимо своих обезболивающих свойств, он также использовался в качестве жаропонижающего средства, для лечения ревматоидного артрита и для лечения межреберной невралгии, редкого заболевания, вызывающего боль в нервы вокруг ребер. Это было одно из первых обезболивающих, полученное не из опиума, но в то же время не обладавшее противовоспалительными свойствами.

Фенацетин получают ацетилированием п-аминофенэтилового эфира. Смесь бензола, уксусного ангидрида и п-аминофенетилового эфира нагревают на масляной бане до азеотропной смеси в течение 4 часов. После завершения реакции реагент охлаждают для получения осадка фенацетина, который фильтруют, промывают холодным бензолом и сушат. Выход фенацетина представляет собой теоретическое количество. 86 % из них. Вместо бензола в качестве растворителя можно также использовать уксусную кислоту. Нагрейте 40%-ную разбавленную уксусную кислоту до кипения. Поместите п-аминофенетиловый эфир. Отогнать воду, затем добавить ледяную уксусную кислоту, когда температура поднимется до 150 градусов. Рефлегмируйте в течение 1 часа и продолжайте парить. Подождите, пока температура поднимется выше 150 градусов, отберите пробу и определите свободный диэтиловый эфир аминобензола. Добавляют уксусный ангидрид в соответствии с количеством остаточного аминофенилэтилового эфира, кипятят с обратным холодильником в течение 0,5 часа. Проверьте конечную точку. После прохождения сбросьте давление, извлеките уксусную кислоту до тех пор, пока содержание аминоаминов не станет ниже 0,046, а содержание кислоты - ниже 0,2%. Затем реакционную смесь гидравлически вводят в горячий рафинированный маточный раствор, перемешивают, снижают температуру до 40 градусов и фильтруют с получением сырого фенацетина. Добавьте к сырому фенацетину кипящую воду или очищенный маточный раствор, затем нагрейте и перемешайте до растворения. Доведите фильтрат кислотой до pH 4.5-4.7, добавьте активированный уголь и тиосульфат натрия и перемешайте для обесцвечивания. Охладите фильтрат для кристаллизации и пропустите фильтр через поток сухого воздуха, чтобы получить фенацетин.

Фенацетин также можно получить действием ацетаминофена и этоксида натрия. Сначала добавьте парацетамидофенол к этилату натрия. Затем медленно добавляют этилйодид, нагревают до кипения с обратным холодильником в течение 1 часа, охлаждают и фильтруют. Полученный сырой продукт растворяют в этаноле. После фильтрования фильтрат разбавляют горячей водой, затем охлаждают, фильтруют и сушат с получением фенацетина. Выход фенацетина составляет 80% от теоретического количества.

Фенацетин — ацетанилидное жаропонижающее и анальгетическое средство. Фенацетин оказывает слабое и продолжительное жаропонижающее и обезболивающее действие. Жаропонижающее действие Фенацетина аналогично действию Аспирина, но обезболивающее действие слабее. Фенацетин оказывает незначительное противовоспалительное, противоревматическое и антиагрегационное действие. Из-за большей токсичности фенацетина, а также замены парацетамола с аналогичным действием и меньшей токсичностью фенацетин больше не применяется отдельно. Фенацетин используется только в составных препаратах с аспирином, аминопирином и барбитуратами.

Жаропонижающее действие Фенацетина сильнее обезболивающего. Эффективность Фенацетина эквивалентна силе Аспирина. Фенацетин и его метаболит парацетамол обладают жаропонижающим действием. Это связано с тем, что, когда фенацетин не может быть преобразован в парацетамол с помощью ингибиторов ферментов, фенацетин все равно может проявлять значительный жаропонижающий эффект. Таким образом, жаропонижающее действие фенацетина, возникающее после приема фенацетина, обусловлено не только его активным продуктом парацетамолом. Слабый обезболивающий эффект фенацетина обычно сохраняется в течение 3-4 часов. Синергический эффект фенацетина в сочетании с салициловой кислотой усиливает анальгезирующий эффект. Клинически фенацетин в основном используется в качестве жаропонижающего и обезболивающего средства у мелких животных. Фенацетин также является одним из компонентов таблеток APC.

горячая этикетка : фенацетин, поставщики фенацетина в Китае